一、化学概述

对甲苯磺酰甲基异腈（Tosylmethyl isocyanide，简称 TOSMIC）是一种常用有机化学中间体，分子结构中包含异腈基（–NC）和对甲苯磺酰甲基（–CH2–SO2–C6H4–CH3）取代基。其分子式为 C9H9NO2S，结构特征使其在多种有机合成反应中具有高反应性和多功能性。

二、物理化学特性

外观与状态

白色至淡黄色结晶或粉末

可溶于多种有机溶剂，如乙醇、乙酸乙酯、丙酮等

化学性质

异腈基具有强烈的亲核活性，可参与多组分反应

芳香磺酰基提供稳定性和电子调控

可用于合成杂环、吡啶、噻唑等含氮有机结构

稳定性

在干燥、避光条件下相对稳定

避免高温和强氧化剂环境，以防分解

三、制备与合成

TOSMIC 可通过对甲苯磺酰氯与氰甲基化反应制备

常用步骤包括：

对甲苯磺酰氯与甲基氰基化合物反应

适宜条件下分离纯化，获得结晶产物

可通过重结晶或柱层析进行纯化

产品可通过红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）及质谱（MS）确认结构

四、应用方向

多组分有机合成

TOSMIC 是常用的异腈多组分反应（IMCRs）原料

可与醛、胺等反应生成杂环化合物

杂环化学

用于吡啶、噻唑、咪唑等含氮杂环前体合成

提供高反应性且选择性好的中间体

医药和材料化学研究

在药物中间体、功能分子及光电材料前体合成中广泛使用

可作为复杂分子构建的关键中间体

科研用途

实验室有机合成及新型化学反应研究

用于开发新的有机合成策略或多官能团反应