一、概述

3?氯?5?硝基甲苯是一种芳香族硝基卤代甲苯化合物，属于精细化工和医药化学中常用的取代芳烃中间体之一。由于分子中同时含有氯原子、硝基与甲基，具备多反应位点和良好的可改造性，被广泛用于多步有机合成、结构衍生化研究以及功能性材料开发。

二、化学与物理特性

英文名：3-Chloro?5?nitrotoluene

分子式：C7H6ClNO2

分子量：171.58 g/mol

外观：淡黄色至浅棕色固体或粉末

溶解性：

可溶于乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、甲苯等有机溶剂

在水中溶解度较低

稳定性：

常温下稳定

避免长期暴露于高温或强光

结构特点：

meta 氯（3?位）赋予芳香环较高的反应选择性

**硝基（5?位）**提供典型的吸电子特性，便于亲核取代或还原衍生

甲基可作为氧化、卤代、偶联反应的起始位点

整体结构适用于多方向的合成路线设计

三、典型合成路线

3?氯?5?硝基甲苯通常通过以下方式制备：

1. 选择性硝化反应

以氯甲苯为原料，通过硝酸/硫酸体系进行硝化，使硝基选择性进入 5?位。

2. 重结晶或精馏纯化

对反应产物进行萃取、粗品处理后，通过重结晶或蒸馏进一步提升纯度。

3. 多步工艺优化

工业生产中，根据产率与选择性控制，可引入溶剂调控、温度分段梯度硝化等技术。

整体工艺重点在于控制硝基定位与氯代芳环的稳定性