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产地 | |
货号 | |
品牌 | |
用途 | 医药中间体 |
型号 | 25kg |
外观 | |
CAS编号 | 133-32-4 |
别名 | 3-吲哚丁酸 |
级别 | 医药级 |
重金属 | ppm |
英文名称 | |
包装规格 | 25kg |
纯度 | 98% |
分子式 |
3-吲哚丁酸(简称IBA)是一种具有吲哚结构的有机羧酸,化学式为C12H13NO2,分子量为203.24 g/mol。其分子由一个吲哚环与连接于吲哚3位的丁酸侧链组成,是吲哚类衍生物中的重要成员。由于其独特的结构和化学性质,3-吲哚丁酸在化学合成、植物科学及相关研究领域具有广泛应用。本文将从化学结构、物理化学性质、合成方法、储存条件及应用领域等方面对3-吲哚丁酸进行详细介绍。
3-吲哚丁酸的核心结构是吲哚环系统,这是一个由苯环与吡咯环融合构成的双环芳香结构。该环系统在3号位连接一条带羧基(-COOH)的丁基侧链。该结构赋予3-吲哚丁酸以下特性:
芳香性:吲哚环的共轭电子系统稳定且具有芳香性;
羧酸功能:丁酸侧链末端的羧基提供酸性特征,能够参与多种有机反应;
极性与反应活性:分子既具有极性官能团,又保持较强的疏水性芳香结构,适合溶解于多种有机溶剂中。
外观:类白色结晶性粉末
熔点:125–127°C
密度:约1.2 g/cm3
溶解性:微溶于水,易溶于乙醇、丙酮、氯仿、乙酸乙酯等有机溶剂
稳定性:在干燥、避光的环境中稳定,易吸湿且对光和热敏感,需避免高温和强光照射。
3-吲哚丁酸同时具备吲哚环的芳香性和羧酸的酸性,化学性质多样:
酸性:羧基可发生酸碱中和反应,形成盐类和酯类衍生物;
芳香性反应:吲哚环可参与亲电芳香取代反应;
酯化和酰胺化:羧基与醇或胺发生酯化或酰胺化反应,生成多种衍生物;
氧化反应:在特定条件下吲哚环可被氧化,生成相应的氧化产物。
这些特性使3-吲哚丁酸成为多种有机合成反应中的重要中间体。
3-吲哚丁酸的合成主要有以下途径:
吲哚的烷基化反应:以吲哚为起始物,通过亲核取代反应在吲哚3位引入丁基侧链;
氧化羧化反应:将侧链引入后,通过氧化反应将末端转化为羧基,形成丁酸结构;
纯化工艺:合成产物一般通过重结晶、柱层析等方法进行纯化,提高纯度。
植物组织提取:部分植物体内含有天然的3-吲哚丁酸,通过有机溶剂提取和分离纯化得到;
微生物发酵:利用特定微生物的代谢路径合成3-吲哚丁酸,符合绿色化学和可持续发展的需求。
3-吲哚丁酸应存放于密封容器中,保持干燥、阴凉、避光。避免长时间暴露于空气中或高温环境,以防止分解或质量下降。一般储存温度建议为2–8°C。
在搬运和使用时,应避免吸入粉尘或皮肤直接接触,必要时配备适当的个人防护设备。
3-吲哚丁酸作为一个重要的有机化学试剂和研究用化合物,主要应用包括:
有机合成中间体
用于制备多种酯类、酰胺类、杂环化合物等,是药物合成和功能材料开发中的重要原料。
结构化学研究
因其吲哚结构的特殊性,常被用于研究分子间相互作用及芳香族化合物的反应机理。
材料科学
作为分子设计的构建单元,在高分子材料修饰和功能化方面有潜在用途。
生物化学研究模型
由于与多种生物活性吲哚类化合物结构相似,常用作相关生物过程研究的工具化合物。
3-吲哚丁酸以其独特的吲哚与丁酸结合结构,展现出丰富的化学性质和良好的反应活性。其制备工艺成熟,物理化学性质稳定,在有机合成和科研领域具有广泛的应用。随着研究的不断深入,3-吲哚丁酸的潜在应用范围将进一步拓展,为化学及相关领域提供更多可能性。