3-吲哚丁酸是一种常见的芳香族有机酸，具有吲哚结构和脂肪族羧酸链的特征。它在植物化学、合成化学及实验研究中被广泛使用。由于其结构中的吲哚基团与丁酸侧链结合，赋予其良好的稳定性和一定的极性，使其在多种溶剂中具有良好的溶解性，并能参与多种有机反应。

一、基础信息

• 中文名：3-吲哚丁酸

• 英文名：3-Indolebutyric Acid

• 别名：吲哚-3-丁酸，IBA

• 分子式：C12H13NO2

• 分子量：203.24 g/mol

• CAS号：133-32-4

二、化学结构特点

3-吲哚丁酸的分子结构包含两个主要部分：

1. 吲哚环结构：由一个苯环和一个吡咯环构成，是一种共轭体系，常见于天然产物中；

2. 丁酸侧链：在吲哚环的3位连接一条含羧基的丁基链，使其具有典型的羧酸官能团。

这一结构使其既具芳香性，又具羧酸的酸性特征，化学反应活性适中，适用于多种实验体系。

三、物理与化学性质

• 外观：白色或类白色结晶性粉末

• 熔点：约125–127°C

• 溶解性：在极性有机溶剂如乙醇、丙酮、乙酸乙酯中易溶；在水中溶解度较低

• 稳定性：在干燥、避光条件下稳定，易吸湿，应密封储存

四、制备方式

3-吲哚丁酸既可通过化学合成获得，也可通过生物合成或提取手段获取。

1. 化学合成

合成途径通常以吲哚为起始原料，经烷基化反应引入丁基侧链后再进行氧化反应生成羧基。

2. 微生物合成

某些微生物在特定代谢路径下可以合成出具有吲哚结构的酸类化合物，包括3-吲哚丁酸。这一方法在可持续化学领域引起关注。

3. 植物组织提取

虽然天然植物中含量较低，但在某些植物组织中可通过有机溶剂萃取及色谱纯化获得。