中文别名： 2-溴-5-硝基苯甲酸;2-溴-5-硝基苯甲酸,98%
英文名称： Benzoic acid,2-bromo-5-nitro-; NSC 52211;
CAS No.： 943-14-6 EINECS号： -0 分子式： C7H4BrNO4
熔点： 180-181 °C(lit.) 沸点： 370.5 °C at 760 mmHg 折射率：
密度： 1.892 g/cm3含量：98
化学结构与性质
结构特点：

溴（Br）：位于苯环的2位，赋予化合物较高的反应活性，使其可以用于偶联反应（如Suzuki偶联）。
硝基（NO?）：位于5位，是强吸电子基团，影响苯环的电子密度，使分子具有较高的极性。
羧基（COOH）：位于1位，能够形成氢键，提高其水溶性，同时也是酯化、酰化等反应的重要活性位点。
物理性质：

外观：通常为黄色或浅棕色固体粉末
溶解性：在有机溶剂（如乙醇、二氯甲烷、DMF）中可溶，在水中的溶解性较低
熔点：约在180-200°C（不同合成方法可能有所不同）
合成方法
2-溴-5-硝基苯甲酸通常通过以下方法合成：

1. 5-硝基苯甲酸的溴化反应
原料：

5-硝基苯甲酸（5-Nitrobenzoic acid）
溴化剂（如溴素Br?或N-溴代丁二酰亚胺 NBS）
适当的催化剂（如铁粉 Fe 或氯化铁 FeCl?）
反应机理：

由于硝基（NO?）是吸电子基团，苯环上的电子密度降低，使溴化反应更容易发生在邻位或对位。通过选择适当的催化条件，可以使溴化反应选择性地发生在2位。
应用领域
1. 医药中间体
2-溴-5-硝基苯甲酸可以用于合成药物、 剂或 药物的关键中间体。
其溴取代基可以参与Suzuki偶联等反应，进一步构建杂环或其他药效团。
2. 有机合成
可作为有机合成的起始原料，进一步转化为胺、酯或其他含氮杂环化合物。
通过酯化反应，可合成2-溴-5-硝基苯甲酸酯类化合物，这些化合物在材料和医药领域有广泛应用。
3. 材料化学
可用于有机光电材料的合成，如液晶材料、OLED 发光材料等。
由于含有吸电子基团（硝基），可以影响共轭体系的电子分布，使其适用于有机半导体材料。

用途：医药中间体

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